Se unió al programa de telerrealidad The Real Housewives of Atlanta en el 2010 y permaneció allí por once temporadas, hasta 2021.

[2]​ Barbara tenía 18 años cuando quedó embarazada de Cynthia y tuvo otra hija, Malorie, aproximadamente un año después.

[2]​ Mientras crecía, Cynthia se inspiró en su abuela, Mae Frankie Ford, quien trabajaba en una fábrica de costura, vendía hot dogs y hamburguesas, limpiaba casas y se ofrecía como voluntaria para cuidar a una anciana.

[5]​[6]​ Fue la primera reina afroamericana del baile de bienvenida en Deshler High School.

Aunque no ganó, un cazatalentos de Wilhelmina Models se puso en contacto con ella.

[10]​[11]​ En 1990, interpretó a Roxanne en la película Sin ti no soy nada, y siguió siendo amiga de su compañera Sandra Bernhard.

[18]​ En 2010, Bailey se unió al programa de telerrealidad The Real Housewives of Atlanta, que presentaba su relación con el dueño del club Peter Thomas y su amistad con NeNe Leakes.

Bravo la contactó poco después de mudarse a Atlanta con Thomas; la cadena dijo que "querían traer más clase al elenco y presentar a más mujeres que ya tenían carreras exitosas antes del programa".

[20]​ El video "Baby x3" se enfoca en la infidelidad con Bailey y Thomas interpretando a "amantes secretos".

[32]​[33]​[34]​ El mismo año, se asoció con Seagram, creando una bebida de autor, un cóctel Bellini.

En él, Leakes está enojada porque Bailey había invitado a Kenya Moore al evento sin su conocimiento.

[40]​ Protagonizó la primera temporada de The Real Housewives Ultimate Girls Trip, un spin-off con varias mujeres de la franquicia The Real Housewives, que se estrenó en Peacock en 2021.

[38]​ Bailey tiene un papel recurrente en la segunda temporada de Games People Play como la documentalista Ndasia.

[46]​ Ella rechazó la propuesta y le devolvió el anillo de compromiso.

[51]​ En 2013, Bailey y Thomas publicaron un libro sobre su relación titulado Carry-On Baggage: Our Nonstop Flight.

[59]​ Bailey dijo que debido a la pandemia de COVID-19, se implementaron reglas estrictas para la boda, como distanciamiento social obligatorio y mascarillas o protectores faciales, para proteger a los 250 invitados y una limpieza profunda del lugar de Acworth, Georgia.