Posey está considerado el mejor jugador afroamericano de su época.

De ahí pasó a la Universidad Duquesne, donde se matriculó con nombre falso, “Charles Cumbert”, y lideró al equipo en anotación durante tres temporadas.

Durante su estancia en Duquesne, jugó también en el Loendi Big Five, un equipo que organizó únicamente con jugadores negros, que ganó entre 1919 y 1922 el campeonato nacional de equipos de jugadores negros.

[2]​ En béisbol, Posey jugó en 1911 con los Homestead Grays, se convirtió en mánager general en 1916, y en propietario del equipo a comienzos de los años 20.

En un cuarto de siglo al frente del equipo lo convirtió en una de las principales franquicias del béisbol negro, ganando numerosos campeonatos, incluida una racha consecutiva entre 1937 y 1945.