La Copa Italia 1938-39 fue la quinta edición del torneo.
Ambrosiana salió campeón por primera vez tras ganarle al Novara 3 a 1.
Catania, Centrale del Latte Genova, Cerignola, Foggia, Rimini y SAFFA Fucecchio se retiraron.Spareggi: Vicenza-Audace S.Michele Extra 6-0; Monfalcone-Pro Gorizia 1-2; Fiat Torino-Legnano 1-3; Andrea Doria-Entella Chiavari 1-2.
Siracusa se retiró.Spareggi: ARSA Trieste-Ampelea Isola d'Istria 2-1 dts; M.A.T.E.R.
Roma-Stabia 4-5 dts; Monza-Mantova 4-2; SIME Popoli-Borzacchini Terni 3-0.