En sus tempranos 20 años, fue representante republicano en la primera legislatura del recién formado estado de Nuevo México.

En la universidad, Conrad Hilton fue miembro de la fraternidad internacional Tau Kappa Epsilon.

Comenzó con el negocio hotelero con la compra del Mobley Hotel en Cisco, Texas, en 1919.

En 1966, Conrad Hilton fue sucedido en la presidencia de la cadena hotelera por su hijo Barron y fue elegido director.

Sin embargo, el hijo de Conrad, Barron, fue en contra del deseo de su padre lo que resultó en un negociado acuerdo con la fundación, bajo este acuerdo las partes acordaron dividir el total en tres partes, Barron Hilton recibiría cuatro millones de dólares, la Fundación Conrad recibiría 3,5 millones de dólares y los restantes 6 millones serían depositados en "W. Barron Hilton Charitable Remainder Unitrust", una vez que Barron Hilton muriera.