[2]​[3]​ Cloudflare la fundaron en 2009 Matthew Prince, Lee Holloway y Michelle Zatlyn, quienes habían trabajado anteriormente en Project Honey Pot.

Los usuarios europeos fueron incapaces de acceder a Wikipedia durante varias horas.

La compañía lanzada en 2010 y TechCrunch escribieron que su objetivo era ser "un CDN para las masas".

[15]​ En 2017 Cloudflare lanzó Cloudflare Workers, una plataforma de arquitecturas sin servidor (serverless computing) que permite crear nuevas aplicaciones enteramente o aumentar las ya existentes sin tener que configurar o mantener la infraestructura.

[17]​ Tanto Cloudflare como su director general, Matthew Prince, han sido fuertemente criticados por proteger y dar tribuna a discursos de odio.

La compañía ha declarado que su contenido es políticamente neutro, apelando a la libertad de expresión para proteger a sus clientes de censura y vigilancia, excepto en casos en que el ciente rompa la ley.

[18]​[19]​[20]​ Sin embargo, le ha dado plataforma a sitios presuntamente conectados con grupos terroristas,[21]​ además de contenidos de extrema derecha y distintas actividades criminales como el doxeo.

[22]​[23]​ Debido a que Cloudflare es una compañía proveedora de infraestructura y no una hosting web, ha logrado mantener una amplia inmunidad legal en cuanto a sus contenidos,[24]​ inmunidad de la que se ha aprovechado la extrema derecha en múltiples ocasiones.

Uno de los beneficiarios del DNS routing y protección DoS que Cloudflare provee fue el sitio The Daily Stormer, con contenidos de ideología neo nazi y supremacía blanca.

[28]​[29]​ En 2019 la compañía recibió críticas por ofrecer servicios para 8chan, un tablón de imágenes que permite a sus usuarios publicar y discutir contenidos con mínima moderación de los administradores del sitio.

[36]​ No fue sino hasta después del tiroteo de El Paso en el mismo año que la compañía dejó de darle servicio al sitio en el incluso se había publicado el manifiesto terrorista detrás del ataque en Christchurch.

[37]​[38]​[39]​ En una entrevista con The Guardian, poco después de la masacre en El Paso, el CEO Matthew Prince defendió el apoyo de Cloudflare a 8chan, argumentando que era su "obligación moral" mantener el sitio en línea.

[42]​ El sitio está directamente implicado en el suicidio de al menos tres personas.

En 2019, por ejemplo, publicó en sus foros un video del tiroteo de Christchurch así como el manifiesto, y se negó a cooperar con la Policía de Nueva Zelanda que había solicitado datos sobre los usuarios con publicaciones relacionadas con el atentado.

[54]​ El Huffington Post documentó los servicios que Cloudflare le ha ofrecido a, por lo menos, siete grupos terroristas de acuerdo con la designación del Departamento de Estado de los Estados Unidos,[55]​[56]​ incluyendo el Talibán, Al-Shabaab, al-Aqsa Martyrs' Brigades, Hamás, Myanmar's military junta, Tatmadaw,[57]​ y el al-Quds Brigades.

[60]​ Cloudflare respondió llamando al grupo "niños de 15 años con máscaras de Guy Fawkes" y aclaró que cuando surgen tales preocupaciones, consulta a expertos antiterroristas y cumple con la ley.