Más tarde la banda se separó y De Young protagonizó en el Broadway producción de pelo y los premios Tony , ganador Sticks and Bones.
En la película de 1989 sobre la Guerra Civil Glory, DeYoung jugó el polémico Unión coronel James Montgomery , que, fue tratado en la película como ligeramente racista igual que en la realidad.
Otros proyectos, en los que ha participado desde entonces, incluyen las películas Suicide Kings (1997), Last Flight Out (2004) y Llamarada solar (2008).
Fue actor invitado en Star Trek: Deep Space Nine (en el "episodio Vortex "), como reportero Chuck DePalma en cuatro episodios de JAG y como secuestrador de Amber Ashby, John Bonacheck, en The Young and the Restless en 2007.
En el 2010, apareció en DeYoung Monte Hellman thriller romántico independiente 's Camino a ninguna parte.