El episodio piloto fue dirigido por Duke como su tesis para la universidad de cine en Loyola Marymount University.

En febrero de 2008, protagonizó un cortometraje titulado Drunk History, Volume 2, junto a Jack Black, que puede encontrarse en YouTube.

Su mejor amigo, el actor Michael Cera, apareció en el episodio anterior, Drunk History, Volume 1.

En 2012 tuvo un papel en la película Más que mil palabras, junto a Eddie Murphy.

Tuvo un papel recurrente durante las dos últimas temporadas de la serie Two and a Half Men.