Maggio se formó en la cantera del Vicenza y en la temporada 2000-01 debutó en el primer equipo, jugando seis partidos en la Serie A.

Tras permanecer durante dos temporadas con el Vicenza en la Serie B, en julio de 2003 fue transferido a la Fiorentina, que también militaba en segunda división.

En la temporada 2007-08 Maggio se quedó con el club genovés, jugando con regularidad y marcando nueve goles.

En la fecha nueve realizó el gol de la victoria contra la Fiorentina en el Estadio Artemio Franchi.

El 6 de diciembre marcó el gol del momentáneo 2-2 contra el Bari (el partido terminó 3-2 para los napolitanos).

Durante la temporada se confirmó como titular del once napolitano, que ese año logró el tercer puesto y la calificación directa a la Champions.

Sin embargo, jugó como titular los partidos en las copas, sobre todo en la Liga Europa, marcando su primer gol del torneo contra el Midtjylland danés, en la fase de grupos.

[11]​ Tras la misma quedó libre y en febrero del año siguiente regresó al L. R. Vicenza Virtus diecinueve años después;[12]​ aquí se retiró en 2022.