Después de comenzar su carrera como actor en el teatro regional en Seattle, se mudó a Nueva York y fue suplente en Thoroughly Modern Millie (2002) y Aida (2003).

El primer papel principal de Jackson en Broadway fue en All Shook Up (2005), que le valió un Theatre World Award por "Mejor debut de Broadway".

También ha aparecido en varias películas, incluyendo United 93, en el cual su interpretación de Mark Bingham que le valió el Boston Society of Film Critics en 2006.

También tuvo un papel principal en la comedia romántica independiente de 2014, Mutual Friends,[1]​ y papeles invitados en series de televisión como 30 Rock y Glee.

En Seattle, Jackson trabajó como ejecutivo publicitario en una revista e hizo algo de teatro en el lado, ganando su tarjeta Actors' Equity Association.