También ha aparecido en series como Third Watch, Law & Order, y Reno 911!.

Day está casado, desde 2006, con la actriz Mary Elizabeth Ellis, quien también es parte del elenco de Colgados en Philadelphia.

Durante su noviazgo, Day y Ellis aparecieron juntos en Reno 911!, representando ser hermanos incestuosos.

En 2011 interpreta a Dale Arbus, uno de los tres personajes principales, en la película cómica Horrible Bosses, junto a conocidos actores como Jennifer Aniston, Colin Farrell y Jamie Foxx.

Dos años después, en 2013, interpreta al Dr. Newton Geizler en la película de robots y criaturas gigantes Pacific Rim.