Soportaron la pobreza y la tragedia solo unos años después de mudarse a Rockville.

Joseph fue asesinado en Virginia en 1864 y fue enterrado en Rockville pocos días antes de que su regimiento regresara a casa.

[1]​ Porter fue el primer miembro de su familia en asistir a la escuela secundaria, y se graduó en 1865.

Mientras estaba en la escuela, y por primera vez, Porter comenzó a exponer su trabajo.

[3]​ Porter recibió elogios y atención generalizados por su trabajo durante sus cuatro años en la Academia Nacional, ganándose el apoyo de benefactores prominentes como Frederic Edwin Church y el famoso escritor Mark Twain, que vivía en Hartford.

Muchos artistas estadounidenses jóvenes, durante la recesión económica, comenzaron a estudiar en el extranjero en la década de 1870.

Estaba muy interesado en la naturaleza, que se refleja en sus pinturas de mariposas, pájaros muertos, insectos y plantas.

Declaró en ese momento que centraría su trabajo principalmente en paisajes, a excepción de los bodegones por encargo.

El artículo decía que Porter estaría vendiendo en una subasta todo su inventario de pinturas.

Su nuevo trabajo fue elogiado por el Hartford Evening Post, pero la subasta no obtuvo la asistencia ni logró las ventas que Porter esperaba.

Pasó el verano de 1885 en Rockville, Connecticut, enseñando arte y pintando paisajes.

Las pinturas se vendieron a precios que oscilan entre los 6 y los 100 dólares[1]​[5]​ En 1889, Porter dejó Hartford por última vez.