También es un boxeador a puño limpio que compite en Bare Knuckle Fighting Championship (BKFC).

Bennett tuvo una crianza problemática ya que provenía de un hogar roto, a menudo se metía en peleas, y sus padres abusaban del crack.

Sus entrenadores quedaron impresionados con su velocidad y fuerza, pero en ese momento, Bennett todavía traficaba drogas.

[8]​ Bennett ganó sus siguientes dos peleas por golpes, antes de hacer su debut en King of the Cage en KOTC 10 contra Duane Ludwig.

[9]​ A continuación Bennett ganó nueve de sus siguientes diez peleas, incluida una victoria sobre el ex marine estadounidense Gerald Strebendt.

[12]​ El 25 de septiembre, Bennett hizo su siguiente aparición en PRIDE Bushido 9, perdiendo una pelea ante Dokonjonosuke Mishima por rendición en el primer asalto.

Después de ganar la pelea, Bennett derribó al árbitro, quien en respuesta le sacó una tarjeta amarilla.

[18]​ En 2004, Bennett, junto con los luchadores Din Thomas y Aaron Riley, aparecieron en la película de Chris Fuller Loren Cass.

Derrotó a Minoru Kimura por nocaut técnico en 7 segundos del primer asalto en el Rizin World Grand Prix 2016: 1st Round.

Sin embargo, Bennett regresó inesperadamente quince minutos después armado con una pieza pesada de acero, y atacó al luchador por la espalda.