[3]​ Kenney asistió a la Escuela Secundaria del Condado de Jay en Indiana.

Tras el instituto, realizó su primer combate amateur de artes marciales mixtas por capricho y sin entrenamiento previo.

[6]​ Para ello, Kenney se trasladó a Tucson para entrenar en el MMA Lab de Glendale, Arizona, y se hizo profesional a finales de 2014.

Hamilton en Dana White's Contender Series 2, donde ganó la pelea por decisión unánime, pero perdió ante Adam Antolin en Dana White's Contender Series 8 el 29 de agosto de 2017.

[1]​ Kenney pasó a luchar bajo Legacy Fighting Alliance para las siguientes cuatro peleas y se convirtió en el campeón de peso mosca y peso gallo de Legacy Fighting Alliance antes de firmar con UFC.

[13]​ Sin embargo, la UFC decidió trasladar el combate a un peso acordado de 140 libras debido a que los luchadores redujeron considerablemente su peso la noche anterior al pesaje.

[18]​ Ganó el combate mediante una sumisión por estrangulamiento de guillotina en el primer asalto.

[23]​ Ganó el combate de ida y vuelta por decisión unánime.