Es la única gran cadena en Puerto Rico, después de que su principal competidor CineVista, se declaró en quiebra y cerró todas sus salas de cines.

[2]​ En febrero de 2009, Caribbean Cinemas debutó con su primer cine digital en 3D con Jonas Brothers: The 3D Concert Experience en Plaza las Américas.

Como parte de los planes, se construiría un segundo piso para el teatro IMAX, lo que significa que de las 14 salas que siempre ha tenido desde 1996, dos debían fusionarse para cumplir con los estándares de un teatro IMAX con capacidad para 400 personas.

[4]​ En mayo de 2016, Caribbean Cinemas anunció que AT&T y Toyota serían los patrocinadores corporativos de los cines IMAX y 4DX, respectivamente, en su apertura en Montehiedra Cinemas.

Reabrió en junio de 2016 estrenando las primeras salas IMAX y 4DX en Puerto Rico.