Los mejores tres equipos del torneo clasifican a la Concacaf Liga Campeones 2014-15.

[3]​[4]​ Luego de estar ausente durante varias ediciones, regresa Guadalupe, representada por el USR Sainte-Rose.

Se enfrentaron todos contra todos a una vuelta en una sede única y los vencedores de cada grupo clasifican a la fase final uniéndose al Valencia FC de Haití.

Los vencedores de cada serie se enfrentarían en la final y los perdedores de las semifinales se enfrentarían por el tercer lugar[3]​[4]​ donde los finalistas y el tercer lugar clasifican a la Concacaf Liga Campeones 2014-15.

Luego de consultarlo con la Concacaf, se determinó que los tres equipos ganadores de grupo de la primera ronda (Puerto Rico Bayamón FC, Waterhouse, y Alpha United) serían los representantes del Caribe en la Concacaf Liga Campeones 2014-15 sujetos a cumplir con las condiciones para su participación, por lo que la ronda final fue cancelada.