[1] A final de temporada fue galardonado con el Naismith Prep Player of the Year Award y fue seleccionado para el McDonald's All-American Game y el Jordan Brand Classic, pero ambos partidos fueron cancelados debido a la pandemia de COVID-19.Allí jugó una temporada, en la que promedió 20,1 puntos, 6,2 rebotes, 3,5 asistencias y 1,6 robos por partido.Los analistas lo consideraron como la elección número uno del draft de forma unánime.[4] El 30 de octubre, Cunningham hizo su debut en la NBA, sumando dos puntos, dos asistencias y siete rebotes en la victoria 110-103 sobre Orlando Magic.[9] El 30 de enero, ante Cleveland Cavaliers, consigue su segundo triple doble con 19 puntos, 10 rebotes y 10 asistencias.Su padre, Keith Cunningham, jugó también al fútbol universitario para los Texas Tech.[21] Su hermano mayor, Cannen, jugó al baloncesto en la universidad Metodista del Sur, antes de ser profesional en Polonia.
