La CONCACAF Caribbean Club Shield 2019 fue la segunda edición de este campeonato regional de clubes con ligas emergentes, en el que participaron clubes campeones de 13 asociaciones miembro de la Unión Caribeña de Fútbol como torneo clasificatorio para acudir a la Liga Concacaf 2019.

El ganador de la CONCACAF Caribbean Club Shield, se enfrentará al cuarto lugar del Campeonato de Clubes de la CFU 2019, en un repechaje para determinar al tercer club que representará al Caribe en la Liga Concacaf 2019.

Los ganadores de los cuartos de final se clasificarán automáticamente para las semifinales, y los clubes ganadores de las semifinales participarán en la final del campeonato.

[1]​ Fuente: [cita requerida] Fuente: [cita requerida] Fuente: [cita requerida] Fuente: [cita requerida]Se decidió que los últimos dos partidos de esta llave no se jugarían.

Se decidió que no habría partido por el tercer lugar.