[1]​ Su trabajo más conocido es la ilustración All is Vanity (Todo es vanidad, 1892), una ilusión óptica creada por él cuando tenía 18 años de edad.

La ilusión muestra a una mujer sentada frente al espejo de un tocador, que visto desde lejos parece ser una gran calavera.

En 1894 se traslada a Francia por el curso de un año, donde estudia con Jean-Paul Laurens y Jean-Joseph Benjamin-Constant en la Académie Julian en París.

Sus ilustraciones fueron frecuentemente publicadas en el Scribener's, Harper's Magazine, The Atlantic Monthly y otras revistas destacadas.

Gilbert continuó viviendo en Nueva York durante el resto de su vida, pasando sus veranos en Monegan Island, Maine.