Nacido en Louisville, Kentucky, empezó su carrera en 2011, lanzando su debut mixtape titulado Killer Instinct Vol.1 (Instinto De Asesino Vol.1).
Tiller inicialmente ganó notable reconocimiento después del lanzamiento de su canción debut, «Don't», que alcanzó su punto máximo situándose en la posición 13 del Billboard Hot 100, también siendo remezclada por muchos otros artistas.
Tiller empezó su carrera musical en 2011, lanzando su mixtape debut Killer Instinct Vol.1, el cual incluye 21 canciones.
[7] Mientras hablaba sobre el mixtape en una entrevista, dijo; "Si quieren escuchar el crecimiento de mi música, entonces creo que mi primer mixtape definitivamente les mostraría lo lejos que he llegado".
[14] En septiembre del 2015, Rolling Stone incluyó "10 nuevos artistas que debes conocer".
[22] En mayo del 2016, Tiller debutó en la televisión estadounidense, interpretando «Exchange» en Late Night with Seth Meyers show.
[25] En septiembre del 2016, Tiller también apareció en la canción «First Take» del rapero Travis Scott, por el segundo álbum de estudio de Scott, Birds in the Trap Sing McKnight.
[26] En enero del 2017, Tiller anunció que su segundo álbum de estudio será titualo True to Self.
[34][35] Sus otras influencias incluyen a R. Kelly, The-Dream, Lil Wayne, Chris Brown y Drake.
Odio que me rechacen, por eso realmente no les grito a las chicas de verdad.
Él habló de lo verdaderamente bendecido que se siente al despertar en las colinas.
[45] Tiller recientemente también le devolvió a su comunidad al asociarse con Nike para proporcionar un nuevo parque Wyandotte para niños y adolescentes.