[1]​[2]​ Pierce nació en Minnesota y desde temprana edad inició su carrera artística apareciendo en anuncios publicitarios.

En 1996, Pierce volvió a tener un rol protagónico con su participación en First Kid (1996) en el papel de Luke Davenport.

Posteriormente, Pierce tuvo roles secundarios en Little Big League (1994), Ripper Man (1995), Problem Child 3: Junior in Love (1995), Three Wishes (1995), Earth Minus Zero (1996), y The Ride (1997).

Pierce se retiró como actor a los 17 años de edad y posteriormente se unió como socio minoritaro a Marc Collins-Rector y Chad Schackley para fundar Digital Entertainment Network (DEN), un proyecto que logró recaudar $ 88 millones de dólares en capital riesgo.

[6]​ Pierce produjo su primer show, un proyecto piloto para adolescentes gay llamado El mundo de Chad.

[8]​ En mayo de 2000, DEN se declaró en bancarrota y terminó cerrando sus operaciones el mismo año.

[20]​ En 2001, Pierce fundó Internet Gaming Entertainment (IGE), una compañía qué inició la industria de servicios en MMORPG currency-selling.

[31]​ Pierce ha sido invitado a participar como ponente en la Milken Global Conference,[32]​ Singularity University,[33]​ y Caltech.

[34]​ En 2018, Pierce se mudó a Puerto Rico y estableció sus operaciones en un hotel llamado El Convento en el Viejo San Juan.

[35]​ Al poco tiempo, sus instalaciones se convirtieron en un punto de reunión y desarrollo comunitario para la comunidad blockchain en la isla.

[47]​ Pierce también fue respaldado por el cantante y emprendedor Akon, quién dirigió su campaña presidencial como jefe de estrategia.

[48]​ El 14 de septiembre, Pierce anunció que desea formar un nuevo partido e impulsar a otros candidatos hacia el 2022.

[57]​ Pierce ha criticado el sistema de dos partidos y ha declarado que pretende iniciar un importante tercero.