[10]​ Muttiah Muralitharan ha considerado a Lara como su oponente más difícil entre todos los bateadores del mundo.

Luego asistió a la escuela secundaria San Juan, ubicada en Moreau Road, Lower Santa Cruz.

Su primera selección para el equipo completo de las Indias Occidentales llegó poco después, pero desafortunadamente coincidió con la muerte de su padre, lo que llevó a Lara a retirarse del equipo.

También fue en 1990 cuando hizo su esperado debut en Test cricket para las Indias Occidentales contra Pakistán, anotando 44 y 5 carreras.

Lara decidió nombrar a su hija Sydney después de anotar 277 en el SCG.

Sus compañeros fueron Roger Twose (115 asociación – 2do wicket), Trevor Penney (314 – 3ro), Paul Smith (51 – 4to) y Keith Piper (322 ininterrumpidos – 5to).

Anteriormente, en esa temporada, Lara anotó seis siglos en siete entradas mientras jugaba para Warwickshire.

Después de esto, jugaron contra Australia en una serie de cuatro Test que terminó empatada 2-2, con Lara anotando 546 carreras, incluidas tres siglos y un doble siglo.

Ese mismo año, Lara acumuló 688 carreras en la serie de tres Test fuera de casa contra Sri Lanka, logrando tres siglos y un medio siglo, incluyendo el doble siglo y un siglo en la primera y segunda entrada del tercer partido de Test en el Sinhalese Sports Ground, lo que representó el 42% de las carreras del equipo en esa serie.

[21]​ Lara fue reelegido como capitán contra los australianos en gira en 2003, y anotó 110 en su primer Test de vuelta al mando, mostrando un retorno a un rendimiento estelar.

En septiembre de 2004, las Indias Occidentales ganaron el 2004 ICC Champions Trophy en Inglaterra bajo su capitanía.

Seis jugadores más estuvieron involucrados en esta disputa, incluidos los estrellas Chris Gayle, Ramnaresh Sarwan y Dwayne Bravo.

[23]​ El problema se resolvió después del primer Test de la serie contra el equipo sudafricano en gira.

Lara regresó al equipo para el segundo Test (y anotó un enorme puntaje de 196 en la primera entrada), pero en el proceso perdió la capitanía de manera indefinida a favor del recién nombrado Shivnarine Chanderpaul.

Después de una serie de un día contra Sudáfrica, anotó su primer siglo en Test contra los paquistaníes visitantes en el primer Test en el Kensington Oval, Bridgetown, Barbados, que las Indias Occidentales finalmente ganaron.