En 2016, Kyagulanyi regresó a la universidad para estudiar derecho en la Universidad Internacional de África Oriental (IUEA), donde se puso en contacto con su entonces profesor David Lewis Lubongoya, quien desde entonces se convirtió en secretario ejecutivo principal del movimiento People Power, Our Power.

Sus primeros sencillos "Akagoma", "Funtula" y "Sunda" (con Ziggy D) le trajeron éxito en la escena musical de África Oriental.

[4]​ Su música se ha caracterizado como reggae, dancehall y afrobeat, a menudo con un mensaje de conciencia social.

[12]​[13]​ Ganó la contienda por un amplio margen, superando a dos candidatos experimentados: Sitenda Sebalu del partido gobernante Movimiento de Resistencia Nacional (NRM) y Apollo Kantinti del principal partido de oposición, Foro para el Cambio Democrático (FDC).

Kyagulanyi había respaldado la candidatura de Wadri contra el candidato oficial pro-Museveni en Arua.

El Times informó que Kyagulanyi parecía haber sido golpeado antes de comparecer ante el tribunal.

[18]​ El alcalde de Kampala, Erias Lukwago, un abogado que ha representado a los parlamentarios detenidos, dijo que Kyagulanyi se encontraba en un estado de salud preocupante y necesitaba atención médica urgente.

[21]​ Tras su liberación, Kyagulanyi fue arrestado nuevamente y acusado de traición en un tribunal civil.

[28]​ Fue acusado de liderar una protesta en la ciudad el año anterior sin autorización policial previa; la protesta se llevó a cabo contra el "impuesto a las redes sociales" que entró en vigor en julio de 2018.

[32]​ El día de la audiencia, que se llevó a cabo mediante videoconferencia (la primera vez en la historia del sistema judicial de Uganda), Kyagulanyi obtuvo la libertad bajo fianza y fue puesto en libertad, y el tribunal también le prohibió realizar manifestaciones ilegales.