Williams fue cedido a varios clubes, entre ellos Coventry City, Chesterfield FC y Crewe Alexandra.

Se trasladó a Carlisle United para la temporada 2008-09, antes de fichar por el Colchester.

[1]​ El entrenador del Chesterfield Dave Rushbury dijo: " debemos estar haciendo algo bien porque el Manchester United no dejes jugadores a préstamo a menos que estén seguros de que serán debidamente atendidos.

[1]​ El Manchester United aceptó permitir que Williams se quede con los Spireites por segundo mes consecutivo , tras la noticia de que el primer portero del equipo , Carl Muggleton , no se esperaba estar en forma durante otras semanas.

Williams hizo 10 apariciones para Crewe , concediendo 14 goles y manteniendo dos semanas limpias durante su periodo de cesión .

Puede atrapar la pelota y también se detiene disparos que él no tiene ningún derecho a hacerlo.

El 25 de junio , Williams acordó términos con Carlisle United, que lo fichó como sustituto del último portero Kieren Westwood.

[cita requerida] Sus actuaciones mejoraron en la segunda mitad de la temporada , que culminó con la portería a cero contra Millwall FC (que ayudó a Carlisle para evitar el descenso ) y que viene en segundo lugar en la votación de los aficionados para el jugador de la temporada según la votación en el periódico local.