Shepherd se involucró en la escena grunge cuando trabajaba como roadie de Nirvana y tocó en Tic Dolly Fila con Chad Channing.

Él estaba siendo considerado como guitarrista (después de que Jason Everman fue despedido) en Nirvana, cuando finalmente se unió a Soundgarden.

La primera vez que hizo audiciones para el papel de bajista en Soundgarden en 1989, inmediatamente después de que Hiro Yamamoto se fuese, fue rechazado porque no podía tocar las canciones lo suficientemente bien.

En 1993, Shepherd y el baterista Matt Cameron formaron un proyecto paralelo llamado Hater, en donde Shepherd toca la guitarra y canta, además de componer varias canciones del álbum debut de título homónimo.

También, la edición tuvo otra particularidad: cada persona que adquiriera el disco Guitar Hero: Warriors of Rock, se llevaría una copia del álbum.