Es conocido por su estilo dominante y poco ortodoxo, que se inspira en muchos tipos diferentes de wrestling.

Askren se enfrentó a Luis Santos en el evento principal en el ONE Championship: Valor of Champions el 24 de abril.

Ganó la pelea a través de Sumisión en la primera ronda.

Askren dejó la puerta abierta para una última pelea si le hicieran una oferta para "demostrar que soy el mejor peso wélter del mundo".

Discutió la posibilidad de enfrentarse a Georges St-Pierre, afirmando que "no quiere una pelea por el título.

Askren ganó la pelea por bulldog choke en el primer asalto, aunque hubo algo de controversia por la detención del réferi Herb Dean.

[7]​ Las repeticiones muestran el brazo de Lawler quedando flojo y dando un pulgar arriba, lo que contribuye a creer que Lawler entró y salió de la inconciencia.