[1] Todo comienza cuando, sintiéndose sola, la maestra de Bart, Edna Krabappel, se anima a colocar un anuncio en el periódico en donde buscaba un novio.
Mientras tanto, un espectáculo ambulante de yo-yos se presenta en la escuela, provocando que todos los niños consigan este juguete.
Bart es castigado con un mes en detención por haber roto la pecera del curso con su yo-yo.
Un día, le propone una cita y ambos acuerdan encontrarse en un restaurante, al que obviamente Woodrow no se presentará.
Bart, riéndose, ve a Edna sentada sola en el restaurante y luego entra al cine a ver una película; pero cuando sale del cine, ve que Edna sigue en el restaurante llorando, lo que hace que Bart comience a sentirse culpable por su engaño.