[4]​ Whitehead salió con Katrina Peden, pero la relación terminó pocos días antes del incidente durante los premios Arias en el 2006.

[9]​[10]​ Desde el 2013 sale con Liezl Carstens, la pareja anunció en abril del 2020 que se habían comprometido.

En el 2008 regresó de nuevo a Australian Idol pero está vez como invitado para promocionar su álbum.

En el 2004, participó en la serie The Secret Life of Us y en la película Ned Kelly.

Ese mismo año, fue anunciado como el nuevo Cleo Bachelor of the Year, ganándole a otros actores, deportistas y personalidades.