Antes de ser trasladado al Findlay Prep en su segundo año, Bradley asistió durante tres años al Bellarmine Preparatory School, y junto con Abdul Gaddy, lideró al Bellarmine Prep a la tercera plaza en el torneo estatal 4A WIAA.

Bradley asistió a la Universidad de Texas en Austin.

Un año más tarde,en las finales de conferencia(BOS-CLE) enchufó otro triple decisivo que les daría la victoria.

En enero de 2018 fue traspasado a Los Angeles Clippers junto a Tobias Harris, Boban Marjanovic, una primera ronda del Draft (protegida del 1-4 desde 2018 a 2020) y una segunda ronda, a cambio de Blake Griffin, Brice Johnson, Willie Reed y una segunda ronda del Draft de 2019.

[13]​ Bradley se caracteriza por ser un escolta bajo, pero gran defensor.