Asistió al Palms Middle School y al Crossroads School en el Condado de Los Ángeles, y se graduó en el Providence College, una institución católica en Providence, Rhode Island.

Croshere fue elegido en la 12.ª posición por Indiana Pacers en el Draft de 1997.

Durante las tres campañas que Isiah Thomas fue el entrenador del equipo, contó en raras ocasiones con el jugador.

El 5 de julio de 2006, fue traspasado a Dallas Mavericks a cambio del joven Marquis Daniels.

En agosto de 2007 dejó los Mavs para fichar por Golden State Warriors, donde permaneció una temporada, la única en su carrera en la que no jugó playoffs.