En 1892 dejó el trabajo de oficinista y comenzó a colaborar en The Westminster Budget como reportero e ilustrador.

Sus primeras ilustraciones fueron publicadas en 1883, aunque no tenían todavía el sesgo fantástico y alucinado que luego le fue tan propio: aún no había encontrado su estilo, y no tuvo un éxito suficiente como para poder elegir los libros que quería ilustrar.

Desde ese momento hasta su muerte en 1939 ilustró innumerables libros.

Sus trabajos fueron objeto de varias antologías en numerosas exposiciones, incluyendo una en el Louvre en París en 1914.

Entre sus trabajos más conocidos figuran libros infantiles como los Cuentos de los hermanos Grimm (1900), Rip van Winkle (1905), Peter Pan (1906) y Alicia en el país de las maravillas (1907), entre otros.