Sin saber inglés, su hija lo ayudó como traductora cuando se dirigió a la revista MAD para buscar un trabajo allí.

Encontrándose sin dinero, tuvo que trabajar en una fábrica de ropa por las noches para mantenerse.

Pronto fue contratado por MAD, comenzando con su más famosa caricatura Spy vs.

Spy, que en un comienzo tuvo un sentido político contrarrevolucionario hacia el gobierno de Cuba, correspondiente a la llamada Guerra Fría, pero que siguiendo el estilo de humor negro de MAD, se fue transformando en una tira cómica que reflejaba las confrontaciones entre Estados Unidos y la Unión Soviética y posteriormente en una popular tira de humor negro.

Falleció a los 77 años de edad en Miami, y se encuentra sepultado en el cementerio y mausoleo Caballero Rivero Woodlawn North Park de la misma ciudad.