Anna progresó extraordinariamente bien, derrotando a bastantes jugadoras antes de caer finalmente contra la eventual campeona Steffi Graf en 4.ª ronda.

Ese año experimentó una gran subida en los rankings, aumentando notablemente su prestigio al llegar a la final del prestigioso torneo Lipton, derrotando consecutivamente a cuatro de las 10 mejores jugadoras del momento durante el torneo.

También mantuvo un maravilloso récord de no haber perdido con ninguna jugadora situada a partir del puesto 15 (o con menor ranking que el suyo) desde el comienzo de 1997.

Anna Kournikova dice que su juego no es imitación al de ninguna jugadora, aunque menciona a Graf y a Seles como jugadoras de las cuales aprendió mucho mirándolas por la televisión.

Su pareja es el cantante español Enrique Iglesias desde el año 2001, con quien tuvo mellizos, Nicholas y Lucy, en 2017.