Allí, jugando con el número 8, logró coronarse como goleador del Campeonato Uruguayo 2003, lo que le valió para ser transferido a Nacional al año siguiente, donde nuevamente volvió a consagrarse goleador (junto con Carlos Bueno), marcando 26 goles cada uno.
Medina rápidamente se ganó a la afición tricolor, especialmente luego del clásico de 2004 cuando con dos "flechazos" suyos (el futbolista celebraba sus goles simulando un lanzamiento de arco y flecha) Nacional dio vuelta un resultado frente a su clásico rival.
[1] Regresó a Nacional en 2008, donde colaboró para la campaña tricolor en la Copa Libertadores 2009 donde llegó hasta semifinales.
En 2011 regresó a Nacional en su tercer pasaje por la institución y se ganó un lugar como centrodelantero titular en el esquema de Marcelo Gallardo.
[10]Durante su estancia, disputó las semifinales de la Copa Libertadores, eliminando a River Plate y Talleres, cayendo ante Flamengo por 1-6 en el resultado global.