[3]​[4]​ La mayor parte de su carrera jugó en los jardines, principalmente en el derecho, donde fue respetado por su poderoso brazo.

Kaline nunca actuó en las ligas menores, sino que pasó directamente desde el Southern High School de Baltimore a los Detroit Tigers, con solo 18 años y recibiendo la suma de $35 000 por la firma del contrato.

En esa temporada terminó con 200 hits, 27 jonrones y 102 carreras impulsadas[3]​[9]​[10]​ y se ubicó segundo en la votación del Jugador Más Valioso (MVP) de la Liga Americana, por detrás de Yogi Berra.

[3]​[14]​[15]​ Aunque Kaline se había perdido dos meses de la temporada de 1968, debido una fractura en un brazo, regresó a la alineación cuando el mánager de los Tigers, Mayo Smith, sentó al shortstop Ray Oyler para traer al jardinero central Mickey Stanley a jugar esa posición y abrir un espacio en los jardines para Kaline.

Louis Cardinals habían ganado tres de los primeros cuatro partidos, e iban ganando el quinto por marcador de 3-2 en el séptimo inning, cuando Kaline conectó un sencillo con las bases llenas que impulsó dos carreras.

En su única aparición en Series Mundiales, Kaline promedio para .379 con dos jonrones y ocho impulsadas en siete partidos.