Pasaría al primer equipo durante el Apertura 2015, debutando profesionalmente ante Deportes Antofagasta, ingresando en el segundo tiempo de aquel partido.

[2]​ Tras el debut comenzaría a ser titular en el mediocampo caturro con tan solo dieciocho años, convirtiendo incluso su primer gol como profesional frente a San Luis de Quillota en un partido válido por el en el Clausura 2016[3]​ donde llegaría a hacer dupla con David Pizarro en el medioterreno porteño.

Tras no llegar a acuerdo para renovar su contrato, Cuadra deja al conjunto caturro en 2020, incorporándose a Deportes Antofagasta en octubre de 2020.

Comenzado 2017, tras una larga prepraración en torneos previos,[7]​ sería parte de la Selección de fútbol sub-20 de Chile que disputaría el Campeonato Sudamericano jugado en Ecuador,[8]​ siendo titular en el equipo durante los primeros tres partidos, saliendo lesionado en el tercero lo cual haría que no volviera a jugar debido a que su equipo quedaría eliminado en primera fase.

[9]​ A mediados de 2017 sería convocado para un combinado Sub-21, pensado como proyección del equipo adulto, para disputar un partido amistoso frente a Francia[10]​ ingresando al minuto 31 por Pablo Galdames durante el encuentro que terminaría empatado a un gol.