Posteriormente, Rosa invita a Ben a convertirse en el quinto miembro del Equipo de Blackjack, un grupo de estudiantes destacados en matemáticas del MIT, abocados a la labor científica e intelectual quienes llevan una vida sin experiencia en actividades sociales y sin mucho éxito con las mujeres, los cuales están conformados por Kianna, Fisher, Choi y Jill Taylor.
Mientras tanto, Ben comienza a tener una relación más cercana con Jill, hasta que una noche en el casino, un Fisher en estado de ebriedad se sienta en la mesa donde esta Ben y este empieza a hablar acerca del personaje retrasado en la película Rain Man.
Pero a raíz de su imprudencia, Fisher derrama su copa sobre la mesa mojando a un jugador y su acompañante, lo que ocasiona una fuerte pelea en la cual sale a relucir un arma de fuego, pero afortunadamente Ben y el resto del equipo aprovechan esta situación para escapar de la escena, mientras que el otro jugador es sacado del casino y arrestado por la policía.
Este problema se vuelve más evidente un día que Ben regresa al MIT y entrega por accidente a Miles y Cam un microchip equivocado para el proyecto de robótica de la competencia 2.09 del instituto.
A raíz de su pelea con Miles y Cam, inicia un grave conflicto interno en Ben durante el siguiente viaje a Las Vegas en la que termina perdiendo todo el dinero de sus apuestas que había ganado la noche anterior.
Esa noche, un muy disgustado Micky termina expulsando a Ben del equipo por no seguir el protocolo establecido y le exige que le reembolse todo el dinero que había perdido por su falta de atención.
Minutos más tarde, Ben es llevado a un cuarto secreto en donde el agente Cole y su compañero Terry le empiezan a dar una fuerte golpiza a Ben y le mencionan además de que han estado siguiendo el rastro de Rosa durante más de una década, debido a que quieren tomar represalias contra este último, ya que en su momento el agente Cole también le propinó una fuerte golpiza a Rosa por el mismo caso que a Ben, pero Micky siempre regresaba con las mismas prácticas y lograba salirse con la suya sin importarle las advertencias del agente Cole y de paso le revela que un día cuando este último no estaba trabajando de turno, Rosa le hizo perder una suma de siete cifras en uno de los casinos que este tenía bajo su seguridad y que después de eso nunca más lo volvió a ver, pero aún con todo ello, Ben es dejado en libertad, aunque con una pequeña advertencia calamitosa por parte del agente Cole y su compañero Terry.
Tras la premiación, Ben se reúne con Miles y le pide una enorme disculpa por haberlos abandonado e ignorado a medio proyecto y le menciona que algún día se los compensará, además también les confiesa todo sobre su experiencia vivida en Las Vegas.
Por su parte Jill le insiste a Ben que le entregue la bolsa al agente Cole, ya que según ella no valía la pena arriesgarse, por lo que Ben a regañadientes acepta y le entrega la bolsa con las fichas de casino al agente Cole, donde posteriormente ambos se van por caminos separados.
Minutos después, Rosa es llevado al mismo cuarto secreto donde tenían cautivo a Ben la primera vez, donde segundos después el agente Cole y su compañero Terry se aparecen y le dan la bienvenida a Rosa, ya que estos querían verlo desde hace mucho tiempo.