Compuesto químico
El viniltributilestaño es un compuesto organoestaño con la fórmula Bu 3 SnCH = CH 2 (Bu = butilo ). Es un sólido blanco estable al aire. Se utiliza como fuente de equivalente de anión vinílico en reacciones de acoplamiento de Stille . [1] [2] Como fuente de reactivos de vinilestaño, los primeros trabajos utilizaban viniltrimetilestaño, [3] pero hoy en día se evitan los compuestos de trimetilestaño debido a su toxicidad.
Preparación
El compuesto se prepara mediante la reacción de bromuro de vinilmagnesio con cloruro de tributilestaño . [4] Puede sintetizarse en el laboratorio mediante hidroestannilación de acetileno con hidruro de tributilestaño . Está disponible comercialmente.
Referencias
- ^ Farina, Vittorio; Krishnan, Bala (1991). "Grandes aceleraciones de velocidad en la reacción de Stille con tri-2-furilfosfina y trifenilarsina como ligandos de paladio: implicaciones mecanicistas y sintéticas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 113 (25): 9585–9595. doi :10.1021/ja00025a025.
- ^ Littke, Adam F.; Schwarz, Lothar; Fu, Gregory C. (2002). "Pd / P (t-Bu) 3 : un catalizador suave y general para reacciones de Stille de cloruros de arilo y bromuros de arilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 124 (22): 6343–6348. doi :10.1021/ja020012f. PMID 12033863.
- ^ Scott, William J.; Crujiente, GT; Stille, JK (1990). "Acoplamiento catalizado por paladio de triflatos de vinilo con organostananos: 4- terc -butil-1-vinilciclohexeno y 1- (4- terc -butilciclohexen-1-il) -2-propen-1-ona". Síntesis orgánicas . 68 : 116. doi : 10.15227/orgsyn.068.0116.
- ^ Dietmar Seyferth (1959). "Di -n -butildivinilestaño". Org. Sintetizador . 39 : 10. doi : 10.15227/orgsyn.039.0010.
