La verbenona es un compuesto orgánico natural clasificado como un terpeno que se encuentra de forma natural en una variedad de plantas. El químico tiene un olor característico agradable. Además de ser un componente natural de las plantas, este y sus análogos son feromonas de insectos. En particular, la verbenona, cuando se formula en una matriz de larga duración, tiene un papel importante en el control de los escarabajos de corteza, como el escarabajo de pino de montaña y el escarabajo de corteza de pino del sur .
La verbenona es un monoterpeno, más específicamente, un terpeno cetónico bicíclico . Es el componente principal del aceite de verbena española , de ahí su nombre; también se encuentra en el aceite de romero . Es casi insoluble en agua, pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. [1]
La verbenona se puede preparar fácilmente de forma sintética mediante la oxidación del terpeno más común, el α-pineno : [2]
La verbenona puede luego convertirse en crisantena a través de una reacción de reordenamiento fotoquímico : [3]
El escarabajo de corteza del pino del sur ( Dendroctonus frontalis ), un escarabajo de corteza , es una amenaza importante para los pinos en el sureste de los Estados Unidos. Su ciclo reproductivo está controlado por proporciones variables de ciertos químicos naturales, incluida la verbenona. Para reproducirse, los escarabajos de corteza del pino se agregan en grandes cantidades en sus pinos hospedantes. Al comienzo de un ataque, varias sustancias químicas producidas por los árboles infestados y por los escarabajos atraen a escarabajos adicionales de la misma especie. Cuando la cantidad de adultos y larvas se acerca al máximo que el árbol puede soportar, se producen sustancias químicas de señal antiagregación , es decir, verbenona, lo que reduce la probabilidad de que más escarabajos aterricen y ataquen el árbol. Los administradores forestales con frecuencia intentan controlar las infestaciones del escarabajo de corteza del pino del sur talando y, a veces, quemando los árboles infestados y los árboles sanos cercanos. Luego colocan formulaciones de verbenona en los árboles sanos susceptibles cercanos para repeler y confundir a los escarabajos. [4]
La verbenona también se utiliza para controlar las infestaciones del escarabajo del pino de montaña ( Dendroctonus ponderosae ). [5] La verbenona es reconocida por el escarabajo del pino de montaña, Dendroctonus ponderosae Hopkins, un notable insecto forestal capaz de causar amplios niveles de mortalidad de árboles en el oeste de América del Norte. Varias formulaciones de verbenona han sido registradas en la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. [6] para la protección de los árboles. Se pueden observar fallas en la eficacia de la protección de los árboles en situaciones donde hay una población excesiva de insectos infestantes, por ejemplo, un área que contiene más del 50 por ciento de árboles infestados. [7] La pérdida de respuesta a la verbenona como repelente no se debe a ninguna falla particular de los dispositivos de verbenona, sino que es una respuesta innata a la biología de los escarabajos que permite que las poblaciones continúen floreciendo incluso en situaciones de estrés ambiental extremo.
La verbenona también se utiliza para controlar el gorgojo ambrosiano del laurel rojo ( Xyleborus glabratus ), el vector del hongo que causa la marchitez del laurel . Un ensayo de 9 meses en el bosque demostró una reducción en la cantidad de escarabajos que aterrizan en el laurel rojo y una reducción en la mortalidad del laurel rojo [8].
Debido a su agradable aroma, la verbenona (o aceites esenciales con alto contenido de verbenona) se utilizan en perfumería , aromaterapia , infusiones , especias y remedios herbales . La (−)-verbenona se utiliza como supresor de la tos con el nombre de levoverbenona . La verbenona también puede tener propiedades antimicrobianas. [9]