Los acilsilanos se pueden sintetizar mediante el tratamiento de equivalentes de aniones acilo con haluros de sililo (normalmente cloruro de trimetilsililo , tmsCl). Sililación de 2-litio- 1,3-ditiano , seguida de hidrólisis del grupo ditioacetal con cloruro de mercurio(II) . [2] También se han utilizado métodos análogos para producir acilgermanos.
Esquema de síntesis de acilsilano de Brook.
Varios enfoques para los acilsilanos comienzan con derivados de ácido carboxílico. [1] Los ésteres experimentan sililación reductora en ruta a acilsilanos:
RCO2Me + 2tmsCl + Mg → RC(OMe)(Otms)(tms) + MgCl2
RC(OMe)(Otms(tms) + → RC(O)tms + MeOtms
Las amidas terciarias reaccionan con reactivos de sililo litio:
La reactividad de los α- y β-yodopropenoilsilanos: un acceso alternativo a los acilsilanos poliinsaturados Alessandro Degl'Innocenti, Antonella Capperucci, Patrizia Scafato, Antonella Telesca Arkivoc 0-005A 2000 Artículo
Referencias
^ abc Zhang, Hui-Jun; Priebbenow, Daniel L.; Bolm, Carsten (2013). "Acilsilanos: valiosos reactivos de organosilicio en síntesis orgánica". Chemical Society Reviews . 42 (21): 8540–8571. doi :10.1039/c3cs60185d. PMID 23942548.
^ Brook, AG (1 de enero de 1967). "Síntesis de cetonas de sililo y germilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 89 (2): 431–434. doi :10.1021/ja00978a047.
^ * Kuwajima, Isao; Abe, Toru; Minami, Naoki (5 de septiembre de 1976). "Un método eficiente para la preparación de acilsilano y α-haloacilsilano". Chemistry Letters . 5 (9): 993–994. doi :10.1246/cl.1976.993. ISSN 0366-7022.
^ Mehta, Milauni M.; Kelleghan, Andrew V.; Garg, Neil K. (2021). "Acetilación de arilbromuros catalizada por paladio". Síntesis orgánicas . 98 : 68–83. doi :10.15227/orgsyn.098.0068.
