tris

Compuesto químico

Tris , o tris(hidroximetil)aminometano , o conocido durante el uso médico como trometamina o THAM , es un compuesto orgánico con la fórmula (HOCH ₂ ) ₃ CNH ₂ . Se utiliza ampliamente en bioquímica y biología molecular como componente de soluciones tampón ^[2] como en tampones TAE y TBE , especialmente para soluciones de ácidos nucleicos . Contiene una amina primaria y, por tanto, sufre las reacciones asociadas con las aminas típicas, por ejemplo, condensaciones con aldehídos . Tris también forma complejos con iones metálicos en solución. ^[3] En medicina, la trometamina se utiliza ocasionalmente como fármaco, administrado en cuidados intensivos por sus propiedades como amortiguador para el tratamiento de la acidosis metabólica grave en circunstancias específicas. ^{[4] [5]} Algunos medicamentos están formulados como "sal de trometamina", incluido el hemabato ( carboprost como sal de trometamol) y el " ketorolaco trometamol". ^[6] En 2023, se descubrió que una cepa de Pseudomonas hunanensis podía degradar el tampón TRIS. ^[7]

Funciones de almacenamiento en búfer

El ácido conjugado de tris tiene un p K _a de 8,07 a 25 °C, lo que implica que el tampón tiene un rango de pH efectivo entre 7,1 y 9,1 (p K _a ± 1) a temperatura ambiente.

Detalles del búfer

• En general, a medida que la temperatura disminuye de 25 °C a 5 °C, el pH de un tampón tris aumentará un promedio de 0,03 unidades por grado. A medida que la temperatura aumenta de 25 °C a 37 °C, el pH de un tampón tris disminuirá un promedio de 0,025 unidades por grado. ^[8]
• En general, un aumento de 10 veces en la concentración del tampón Tris conducirá a un aumento de 0,05 unidades en el pH y viceversa. ^[8]
• Los electrodos de pH de unión simple que contienen plata (por ejemplo, electrodos de cloruro de plata ) son incompatibles con el tris ya que se forma un precipitado de Ag-tris que obstruye la unión. Los electrodos de doble unión son resistentes a este problema y los electrodos que no contienen plata son inmunes.

Inhibición del tampón

• Tris inhibe varias enzimas ^{[9] [10]} y, por lo tanto, debe usarse con cuidado al estudiar proteínas.
• Tris también puede inhibir la actividad enzimática mediante la quelación de iones metálicos. ^[3]

Preparación

Tris se prepara industrialmente mediante la condensación exhaustiva de nitrometano con formaldehído en condiciones básicas (es decir, reacciones de Henry repetidas ) para producir el intermedio (HOCH ₂ ) ₃ CNO ₂ , que posteriormente se hidrogena para dar el producto final. ^[11]

Usos

El rango útil de tampón para tris (pH 7-9) coincide con el pH fisiológico típico de la mayoría de los organismos vivos. Esto, y su bajo costo, hacen del tris uno de los tampones más comunes en el laboratorio de biología/bioquímica. Tris también se utiliza como estándar primario para estandarizar soluciones ácidas para análisis químicos.

Tris se utiliza para aumentar la permeabilidad de las membranas celulares. ^[12] Es un componente de la vacuna Moderna COVID-19 ^[13] y de la vacuna Pfizer-BioNTech COVID-19 para uso en niños de 5 a 11 años de edad. ^[14]

Médico

Tris (normalmente conocido como THAM en este contexto) se utiliza como alternativa al bicarbonato de sodio en el tratamiento de la acidosis metabólica . ^{[15] [16]}

Ver también

• fregonas
• HEPES
• MES
• Compuestos tampón comunes utilizados en biología.

Referencias

1. "Trometamina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
2. Gomori, G., Preparación de tampones para su uso en estudios enzimáticos. Métodos Enzymology., 1, 138-146 (1955).
3. FISCHER, Beda E.; HARING, Ulrich K.; TRIBOLET, Roger; SIGEL, Helmut (1979). "Interacciones de iones metálicos/tampón. Estabilidad de complejos binarios y ternarios que contienen 2-amino-2 (hidroximetil) -1,3-propanodiol (Tris) y adenosina 5'-trifosfato (ATP)". Revista europea de bioquímica . 94 (2). Wiley: 523–530. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN  0014-2956. PMID  428398.
4. Stanley, David; Tunnicliffe, William (junio de 2008). "Manejo del asma potencialmente mortal en adultos". Educación continua en anestesia, cuidados críticos y dolor . 8 (3): 95–99. doi : 10.1093/bjaceaccp/mkn012 . Consultado el 21 de julio de 2017 .
5. Hoste, Eric A.; Colpaert, Kirsten; Vanholder, Raymond C.; Lameire, Norbert H.; De Waele, Jan J.; Blot, Stijn I.; Colardyn, Francis A. (mayo de 2005). "Bicarbonato de sodio versus THAM en pacientes de UCI con acidosis metabólica leve". Revista de Nefrología . 18 (3): 303–307. ISSN  1121-8428. PMID  16013019.
6. BNF 73 marzo-septiembre de 2017 . Asociación Médica Británica, Real Sociedad Farmacéutica de Gran Bretaña. Londres. 21 de marzo de 2017. ISBN 978-0857112767. OCLC  988086079.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) Mantenimiento de CS1: otros ( enlace )
7. Holert, Johannes; Borker, Aron; Nübel, Laura Lucía; Daniel, Rolf; Poehlein, Anja; Philipp, Bodo (8 de enero de 2024). "Las bacterias utilizan una vía catabólica de origen aparentemente reciente para la degradación del compuesto tampón sintético TRIS". La Revista ISME . 18 (1): wrad023. doi :10.1093/ismejo/wrad023. ISSN  1751-7362.
8. "Sigma tris (hidroximetil) aminometano; Boletín técnico Tris nº 106B" (PDF) . Sigma-Aldrich . Consultado el 4 de junio de 2020 .
9. Desmarais, PESO; et al. (2002). "La estructura cristalina de resolución de 1,20 Å de la aminopeptidasa de Aeromonas proteolytica complejada con tris: una historia de inhibición del tampón". Estructura . 10 (8): 1063–1072. doi : 10.1016/S0969-2126(02)00810-9 . PMID  12176384.
10. Ghalanbor, Z; et al. (2008). "La unión de tris a la alfa-amilasa de Bacillus licheniformis puede afectar su actividad de hidrólisis del almidón". Pépt. de proteínas. Lett . 15 (2): 212–214. doi :10.2174/092986608783489616. PMID  18289113.
11. Markofsky, Sheldon, B. (15 de octubre de 2011). "Compuestos nitro alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . vol. 24. pág. 296. doi : 10.1002/14356007.a17_401.pub2. ISBN 978-3527306732.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
12. Irvin, RT; MacAlister, TJ; Costerton, JW (1981). "Modificación del tampón tris (hidroximetil) aminometano de la permeabilidad de la membrana exterior de Escherichia coli". J. Bacteriol. 145 (3): 1397-1403. doi :10.1128/JB.145.3.1397-1403.1981. PMC 217144 . PMID  7009585.  
13. Ficha informativa modernaatx.com
14. Reunión del Comité Asesor de Vacunas y Productos Biológicos Relacionados 26 de octubre de 2021 fda.gov
15. Kallet, RH; Jasmer RM; Luce JM; et al. (2000). "El tratamiento de la acidosis en la lesión pulmonar aguda con tris-hidroximetilaminometano (THAM)". Revista Estadounidense de Medicina Respiratoria y de Cuidados Críticos . 161 (4): 1149-1153. doi :10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID  10764304.
16. Hoste, EA; Colpaert, K; Vanholder, RC; Lameire, Nuevo Hampshire; De Waele, JJ; Blot, SI; Colardyn, FA (2005). "Bicarbonato de sodio versus THAM en pacientes de UCI con acidosis metabólica leve". Revista de Nefrología . 18 (3): 303–7. PMID  16013019.