Compuesto químico
La tris(hidroximetil)fosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula P(CH2OH ) 3 . Es un sólido blanco. El compuesto es multifuncional y consta de tres grupos funcionales de alcohol y una fosfina terciaria . Se prepara tratando el cloruro de tetrakis(hidroximetil)fosfonio con una base fuerte: [2] [3]
- [P(CH2OH ) 4 ] Cl + NaOH → P(CH2OH ) 3 + H2O + H2C = O + NaCl
El compuesto se puede preparar a gran escala utilizando trietilamina como base y como disolvente. [4]
Reacciones
El compuesto forma complejos con diversos metales. Estos complejos son algo solubles en agua, pero más en metanol. [4]
El compuesto se descompone violentamente en fosfina y formaldehído al intentar destilarlo. En el aire, se oxida hasta convertirse en óxido.
Al calentarlo con hexametilentetramina, se convierte en triazafosfaadamantano. [5]
Referencias
- ^ "Tris(hidroximetil)fosfina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Ferguson, Marcelle L.; O'Leary, Daniel J.; Grubbs, Robert H. (2003). "Síntesis de N -BOC-3-pirrolina por metátesis de cierre de anillo ". Organic Syntheses . 80 : 85. doi :10.15227/orgsyn.080.0085
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ). - ^ M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini (2010). "Ligandos y complejos funcionales". Síntesis inorgánicas . vol. 35. págs. 92-108. doi :10.1002/9780470651568.ch5. ISBN 978-0-471-68255-4.
{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ ab Ellis, James W.; Harrison, Karl N.; Hoye, Peter AT; Orpen, A. Guy; Pringle, Paul G.; Smith, Martin B. (1992). "Complejos de tris(hidroximetil)fosfina solubles en agua con níquel, paladio y platino. Estructura cristalina de Pd[P(CH 2 OH) 3 ] 4 . CH 3 OH". Química inorgánica . 31 (14): 3026–3033. doi :10.1021/ic00040a009.
- ^ Daigle, DJ; Pepperman, AB; Vail, Sidney L. (1974). "Síntesis de un análogo monofosforado de la hexametilentetramina". Journal of Heterocyclic Chemistry . 11 (3): 407–408. doi :10.1002/jhet.5570110326.
