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Éter triglicidílico de trimetilolpropano

El trimetilolpropano triglicidil éter ( TMPTGE ) es un compuesto químico orgánico de la familia del éter glicidílico. [2] [3] Tiene la fórmula C 15 H 26 O 6 y el nombre IUPAC es 2-[2,2-bis(oxiran-2-ilmetoximetil)butoximetil]oxirano, y el número CAS 3454-29-3. [4] [5] También tiene otro número CAS de 30499-70-8 [6] [7] Un uso clave es como modificador para resinas epoxi como diluyente reactivo . [8]

Nombres alternativos

Fabricar

El trimetilolpropano y la epiclorhidrina se hacen reaccionar con un catalizador de ácido de Lewis para formar una halohidrina . El siguiente paso es la deshidrocloración con hidróxido de sodio . Esto forma el éter triglicidílico. [9] [10]

Usos

Como la molécula tiene 3 funcionalidades de oxirano, un uso clave es modificar y reducir la viscosidad de las resinas epoxi. [11] Estas resinas epoxi modificadas con diluyente reactivo pueden luego formularse en aplicaciones CASE: recubrimientos , [12] adhesivos , [13] selladores , [14] elastómeros . El uso del diluyente afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. [15] [16] Produce recubrimientos epoxi con alta resistencia al impacto . [17] También se pueden producir sistemas de polímeros con memoria de forma con esta molécula en particular. [18] También se han producido fluoropolímeros con el material a través de un mecanismo fotoiniciado. [19] También es posible la producción de materiales biocompatibles. [20]

Véase también

Referencias

  1. ^ "1-(2,3-epoxipropoxi)-2,2-bis[(2,3-epoxipropoxi)metil]butano". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de abril de 2022 .
  2. ^ PubChem. "1-(2,3-epoxipropoxi)-2,2-bis[(2,3-epoxipropoxi)metil]butano". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 11 de abril de 2022 .
  3. ^ "2-({2,2-Bis[(2-oxiranilmetoxi)metil]butoxi}metil)oxirano | C15H26O6 | ChemSpider". www.chemspider.com . Consultado el 12 de abril de 2022 .
  4. ^ "Química común de CAS". commonchemistry.cas.org . Consultado el 12 de abril de 2022 .
  5. ^ "Éter triglicidílico de trimetilolpropano, número CAS: 3454-29-3". www.chemindustry.com . Consultado el 12 de abril de 2022 .
  6. ^ "Información sobre sustancias - ECHA". echa.europa.eu . Consultado el 12 de abril de 2022 .
  7. ^ "Éter triglicidílico de trimetilolpropano". www.carbosynth.com . Consultado el 12 de abril de 2022 .
  8. ^ Jagtap, Ameya Rajendra; More, Aarti (1 de agosto de 2022). "Desarrollos en diluyentes reactivos: una revisión". Boletín de polímeros . 79 (8): 5667–5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN  1436-2449. S2CID  235678040.
  9. ^ Crivello, James V. (2006). "Diseño y síntesis de éteres de glicidilo multifuncionales que experimentan polimerización frontal". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 44 (21): 6435–6448. Bibcode :2006JPoSA..44.6435C. doi :10.1002/pola.21761. ISSN  0887-624X.
  10. ^ US 5162547, Roth, Martin; Wolleb, Heinz & Truffer, Marc-Andre, "Proceso para la preparación de éteres glicidílicos", publicado el 10 de noviembre de 1992, asignado a Ciba-Geigy Corp. 
  11. ^ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), "Diluyentes y modificadores de viscosidad para resinas epoxi", Aditivos para plásticos: una referencia de la A a la Z , Serie de ciencia y tecnología de polímeros, vol. 1, Dordrecht: Springer Países Bajos, págs. 211-216, doi :10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6, archivado desde el original el 11 de abril de 2022 , consultado el 29 de marzo de 2022
  12. ^ Solicitud WO 2019238867, Bevinakatti, Hanamanthsa & Islam, Mojahedul, "Formulaciones herbicidas que comprenden glifosato y adyuvantes a base de cote", publicada el 19 de diciembre de 2019, asignada a Nouryon Chemicals International BV 
  13. ^ Hao, Xiu; Fan, Dong-Bin (17 de diciembre de 2018). "Preparación y caracterización de adhesivo de proteína de soja reticulado con epoxi". Revista de ciencia y tecnología de la adhesión . 32 (24): 2682–2692. doi :10.1080/01694243.2018.1517488. ISSN  0169-4243. S2CID  105550538.
  14. ^ "14228-73-0 | Base de datos CAS". www.chemicalbook.com . Archivado desde el original el 2022-04-11 . Consultado el 2022-04-11 .
  15. ^ Pastarnokienė, Liepa; Jonikaitė-Švėgždienė, Jūratė; Lapinskaitė, Neringa; Kulbokaitė, Ruta; Bočkuvienė, Alma; Kochanė, Tatjana; Makuška, Ričardas (1 de julio de 2023). "El efecto de los diluyentes reactivos sobre el curado de resinas epoxi y propiedades de los recubrimientos epoxi curados". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 20 (4): 1207–1221. doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN  1935-3804. S2CID  256749849.
  16. ^ Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (1 de agosto de 2019). "El efecto del diluyente reactivo en las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epóxicas". Boletín de polímeros . 76 (8): 3905–3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN  1436-2449. S2CID  105389177.
  17. ^ US 8062468, Finter, Jürgen; Kramer, Andreas y Schulenburg, Jan Olaf et al., "Composiciones de resina epóxica termoendurecible resistentes al impacto a baja temperatura con resinas epóxicas sólidas", publicada el 22 de noviembre de 2011, asignada a Sika Technology AG 
  18. ^ Santiago, David; Guzmán, Dailyn; Ferrando, Francesc; Serra, Ángeles; De la Flor, Silvia (marzo 2020). "Termosestables con memoria de forma epoxi de base biológica de triglicidil floroglucinol". Polímeros . 12 (3): 542. doi : 10.3390/polym12030542 . ISSN  2073-4360. PMC 7182903 . PMID  32131508. 
  19. ^ Trusiano, Giuseppe; Vitale, Alessandra; Bonneaud, Céline; Pugliese, Diego; Dalle Vacche, Sara; Joly-Duhamel, Christine; Friesen, Chadron M.; Bongiovanni, Roberta (1 de marzo de 2021). "Copolimerización fotoinducida de éteres de vinilo y epóxidos con monómeros de perfluoropolialquiléter". Ciencia coloidal y polimérica . 299 (3): 509–521. doi :10.1007/s00396-020-04723-3. ISSN  1435-1536. PMC 7952294 . PMID  33785978. 
  20. ^ "Revista de ciencia y tecnología electroquímica". www.jecst.org . Consultado el 12 de abril de 2022 .

Lectura adicional

Sitios web externos