Una trihidroxiantraquinona o trihidroxiantracenodiona es cualquiera de varios compuestos orgánicos isoméricos con fórmula C
14h
8oh
5, formalmente derivado de la antraquinona mediante la sustitución de tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo . Incluyen varios tintes de importancia histórica. [1] [2] Los isómeros pueden diferir en el isómero de antraquinona original y/o en los tres grupos hidroxilo.
En general existen 56 formas de elegir tres de los 8 hidrógenos. Sin embargo, si el núcleo subyacente es simétrico, algunas de estas opciones darán lugar a moléculas idénticas.
Isómeros
De 9,10-antraquinona
Debido a la simetría del núcleo de 9,10-antraquinona, sólo hay 14 isómeros. [3]
- 1,2,3-trihidroxiantraquinona (antragalol) [2]
- 1,2,4-Trihidroxiantraquinona (purpurina), un componente del tinte de raíz de rubia .
- 1,2,5-Trihidroxiantraquinona (oxiantrarufina)
- 1,2,6-trihidroxiantraquinona (flavopurpurina) [2]
- 1,2,7-trihidroxiantraquinona (isopurpurina, antrapurpurina) [2]
- 1,2,8-trihidroxiantraquinona (oxicrisacina)
- 1,3,5-Trihidroxiantraquinona
- 1,3,6-Trihidroxiantraquinona
- 1,3,7-Trihidroxiantraquinona
- 1,3,8-Trihidroxiantraquinona
- 1,4,5-Trihidroxiantraquinona
- 1,4,6-trihidroxiantraquinona [4]
- 1,6,7-Trihidroxiantraquinona
- 2,3,6-Trihidroxiantraquinona
Ver también
Referencias
- ^ ab Wahl, André; Atack, F. W (1919) La fabricación de colorantes orgánicos . G. Bell e hijos, limitada. Versión en línea consultada el 22 de enero de 2010.
- ^ abcd Hugh Alister McGuigan (1921), Introducción a la farmacología química; Farmacodinámica en relación con la química . Hijo de P. Blakiston, Filadelfia. Versión en línea en archive.org, consultada el 30 de enero de 2010.
- ^ CRC (1996), Diccionario de compuestos orgánicos , Volumen 1 CRC Press Versión en línea en books.google.com, consultado el 22 de enero de 2010.
- ^ ML Crossley (1918), 1,4,6-TRIHIDROXIANTRAQUINONA J. Am. Química. Soc., volumen 40 número 2, páginas 404–406 doi :10.1021/ja02235a011
