Compuesto químico
La trifenilarsina es un compuesto químico con la fórmula As(C 6 H 5 ) 3 . Este compuesto organoarsénico , a menudo abreviado As Ph 3 , es un sólido cristalino incoloro que se utiliza como ligando y reactivo en la química de coordinación y la síntesis orgánica . La molécula es piramidal con distancias As-C de 1,942–1,956 Å y ángulos C-As-C de 99,6–100,5°. [1]
Este compuesto se prepara mediante la reacción del tricloruro de arsénico con clorobenceno utilizando sodio como agente reductor: [2]
- AsCl 3 + 3 PhCl + 6 Na → AsPh 3 + 6 NaCl
Reacciones
La reacción de la trifenilarsina con litio produce difenilarseniuro de litio: [3]
- AsPh 3 + 2 Li → LiAsPh 2 + LiPh
La trifenilarsina es el precursor del cloruro de tetrafenilarsonio, [AsPh 4 ]Cl, un agente precipitante popular. [2]
El AsPh 3 forma complejos metálicos con otros metales. La mayoría son análogos de los correspondientes derivados de trifenilfosfina. Algunos ejemplos son [IrCl(CO)(AsPh 3 )] 2 , [RhCl(AsPh 3 ) 3 ] y [Fe(CO) 4 (AsPh 3 )]. [4]
El cloruro de tetrafenilarsonio se prepara a partir de trifenilarsina: [5]
- ( C6H5 ) 3As + Br2 → ( C6H5 ) 3AsBr2
- ( C6H5 ) 3AsBr2 + H2O → ( C6H5 ) 3AsO + 2HBr
- ( C6H5 ) 3AsO + C6H5MgBr → ( C6H5 ) 4AsOMgBr
- (C 6 H 5 ) 4 AsOMgBr + 3 HCl → (C 6 H 5 ) 4 AsCl . HCl + MgBrCl
- ( C6H5 ) 4AsCl . HCl + NaOH → (C 6 H 5 ) 4 AsCl + NaCl + H 2 O
Referencias
- ^ Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed y William Horne "Estructura cristalina y molecular de la trifenilarsina" Journal of Chemical Crystallography, volumen 15, número 6/1985. doi :10.1007/BF01164771
- ^ ab Shriner, RL; Wolf, CN (1963). "Clorhidrato de tetrafenilarsonio". Síntesis orgánicas
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 910. artículo - ^ W. Levason; CA Mcauliffe (1976). "Cis-2-Difenilarsinovinildifenilfosfina y 2-Difenilarsinoetildifenilfosfina". cis-2-Difenilarsinovinildifenilfosfina y 2-Difenilarsinoetildifenilfosfina . Síntesis inorgánica. Vol. 16. págs. 188-192. doi :10.1002/9780470132470.ch50. ISBN . 978-0-470-13247-0.
- ^ CA McAuliffe, ed. (1973). Complejos de metales de transición de ligandos de fósforo, arsénico y antimonio . J. Wiley. ISBN 0-470-58117-4.
- ^ Shriner, RL; Wolf, Calvin N. (1950). "Clorhidrato de cloruro de tetrafenilarsonio". Organic Syntheses . 30 : 95. doi :10.15227/orgsyn.030.0095.
