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tricina

La tricina es un compuesto químico. Es una flavona O-metilada , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en el salvado de arroz [1] y en la caña de azúcar. [2]

Glucósidos

Biosíntesis

La biosíntesis de las flavonas aún no se ha dilucidado por completo; sin embargo, la mayoría de los pasos mecanicistas y enzimáticos han sido descubiertos y estudiados. En la biosíntesis de tricina, primero se agrega gradualmente malonil CoA a través de la vía del policétido y p-cumaroil Coa a través de la vía del fenilpropanoide. [3] Estas adiciones están mediadas por la acción secuencial de la chalcona sintasa y la chalcona isomerasa para producir naringenina chalcona y flavanona, naringenina, respectivamente. CYP93G1 de la superfamilia CYP450 en el arroz luego desatura la naringenina en apigenina. Después de este paso, se propone que el flavonoide 3'5'-hidroxilasa (F3'5'H) convierta la apigenina en tricetina. [4] Tras la formación de tricetina, la 3'-O-metiltransferasa y la 5'-O-metiltransferasa añaden grupos metoxi a la tricetina para formar tricina.

Las unidades de p-cumaroil CoA y malonil Coa se sintetizan juntas para formar naringenina. Luego sigue la vía biosintética para formar tricina.

Otros compuestos formados a partir de tricina.

De la avena Avena sativa se han aislado tres flavonolignanos derivados de la tricina . [5]

Referencias

  1. ^ La tricina, constituyente del salvado de arroz, inhibe potentemente las enzimas ciclooxigenasa e interfiere con la carcinogénesis intestinal en ratones ApcMin.
  2. ^ Alves, VG; Souza, AG; Chiavelli, LU; Ruiz, AL; Carvalho, JE; Pomini, AM; Silva, CC (2016). "Compuestos fenólicos y actividad anticancerígena de la caña de azúcar comercial cultivada en Brasil". Un. Acad. Sujetadores. Ciencia . 88 (3): 1201–9. doi : 10.1590/0001-3765201620150349 . PMID  27598841.
  3. ^ Zhou, Jian-Min; Ibrahim, Ragai K. (2009). "Tricina: un posible nutracéutico multifuncional". Reseñas de fitoquímica . 9 (3): 413–424. doi :10.1007/s11101-009-9161-5. S2CID  27161417.
  4. ^ Lam, PY; Zhu, FY; Chan, WL; Liu, H; Lo, C (2014). "El citocromo P450 93G1 es una flavona sintasa II que canaliza las flavanonas hacia la biosíntesis de conjugados unidos a tricina O en el arroz". Fisiol vegetal . 165 (3): 1315-1327. doi : 10.1104/pp.114.239723. PMC 4081339 . PMID  24843076. 
  5. ^ Wenzig, Eva (2005). "Flavonolignanos de Avena sativa". Revista de Productos Naturales . 68 (2): 289–292. doi :10.1021/np049636k. PMID  15730266.