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triciclodecano

El triciclodecano ( TCD ) es un compuesto orgánico de fórmula C 10 H 16 . Está clasificado como un hidrocarburo. Tiene dos estereoisómeros principales : las formas endo y exo . [2] Su uso principal en la forma exo es como componente del combustible para aviones . [3] Se utiliza aquí principalmente debido a su alta densidad de energía. El isómero exo también tiene un punto de congelación bajo. [4] [5] Debido a esto, sus propiedades se han estudiado extensamente. [6] [7] [8] [9] [10] A menudo se le llama tetrahidrodiciclopentadieno .

Reacciones

Se han estudiado sus reacciones con otros materiales, [11] [12] al igual que diversos métodos de producción. [13] [14] Los dos isómeros pueden interconvertirse en presencia de cloruro de aluminio como catalizador absorbido sobre sustratos como dióxido de silicio o zeolitas, [15] [16] [17] [18] con preferencia para formar el exo como principal producto. [19] [20]

Referencias

  1. ^ "Tetrahidrodiciclopentadieno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ "Exo-triciclo [5.2.1.0 (2.6)] decano". webbook.nist.gov . Consultado el 3 de octubre de 2023 .
  3. ^ Hudzik, Jason M.; Asatryan, Rubik; Bozzelli, Joseph W. (9 de septiembre de 2010). "Propiedades termoquímicas del exo -triciclo [5.2.1.0 2,6] decano (combustible para aviones JP-10) y radicales triciclodecilo derivados". La Revista de Química Física A. 114 (35): 9545–9553. Código Bib : 2010JPCA..114.9545H. doi :10.1021/jp1049556. ISSN  1089-5639. PMID  20712369.
  4. ^ Herbinet, Olivier; Sirjean, Bautista; Bounaceur, Roda; Fournet, René; Battin-Leclerc, Frédérique; Scacchi, Gerard; Marquaire, Paul-Marie (1 de octubre de 2006). "Mecanismo primario de la descomposición térmica del triciclodecano". La Revista de Química Física A. 110 (39): 11298–11314. Código Bib : 2006JPCA..11011298H. doi :10.1021/jp0623802. ISSN  1089-5639. PMID  17004739.
  5. ^ Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (1 de junio de 2020). "Dinámica directa de un gran sistema complejo de reacción de hidrocarburos: la reacción de OH con exo-triciclodecano (el componente principal de Jet Propellant-10)". Combustión y Llama . 216 : 82–91. Código Bib : 2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN  0010-2180. S2CID  216384271.
  6. ^ "Exo-triciclo [5.2.1.0 (2.6)] decano". Cheméo . Consultado el 3 de octubre de 2023 .
  7. ^ Seiser, R.; Niemann, U.; Seshadri, K. (1 de enero de 2011). "Estudio experimental de combustión de n-decano y JP-10 en flujos no premezclados". Actas del Instituto de la Combustión . 33 (1): 1045-1052. doi :10.1016/j.proci.2010.06.078. ISSN  1540-7489.
  8. ^ Tao, Yujie; Xu, Rui; Wang, Kun; Shao, Jiankun; Johnson, Sarah E.; Movaghar, Ashkan; Han, Xu; Park, Ji-Woong; Lu, Tianfeng; Brezinsky, Kenneth; Egolfopoulos, Fokion N.; Davidson, David F.; Hanson, Ronald K.; Bowman, Craig T.; Wang, Hai (1 de diciembre de 2018). "Un enfoque basado en la física para modelar el modelo cinético de reacción III de la química de combustión real de JP10". Combustión y Llama . 198 : 466–476. Código Bib : 2018CoFl..198..466T. doi : 10.1016/j.combustflame.2018.08.022. ISSN  0010-2180. S2CID  104745782.
  9. ^ Li, Heng; Liu, Guozhu; Jiang, Rongpei; Wang, Li; Zhang, Xiangwen (1 de mayo de 2015). "Estudio de modelado experimental y cinético de pirólisis de exo-TCD a baja presión". Combustión y Llama . 162 (5): 2177–2190. Código Bib : 2015CoFl..162.2177L. doi : 10.1016/j.combustflame.2015.01.015. ISSN  0010-2180.
  10. ^ Vaya, KHH; Geipel, P.; Hampp, F.; Lindstedt, RP (1 de enero de 2013). "Transición del régimen de oxidación premezclada a sin llama en llamas turbulentas JP-10". Actas del Instituto de la Combustión . 34 (2): 3311–3318. doi :10.1016/j.proci.2012.06.173. ISSN  1540-7489.
  11. ^ "STTR Navy FY09A - Caracterización de los productos de descomposición a alta temperatura del JP-10". www.navysbir.com . Consultado el 3 de octubre de 2023 .
  12. ^ Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (1 de junio de 2020). "Dinámica directa de un gran sistema complejo de reacción de hidrocarburos: la reacción de OH con exo-triciclodecano (el componente principal de Jet Propellant-10)". Combustión y Llama . 216 : 82–91. Código Bib : 2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN  0010-2180. S2CID  216384271.
  13. ^ Estados Unidos 2766301, Büchner, Karl; Roelen, Otto & Meis, Josef, "Producción de triciclodecano", publicado el 9 de octubre de 1956, asignado a Ruhrchemie AG 
  14. ^ Bautista, Sirjean. "Estudio teórico de la descomposición térmica de un sustituto del combustible para aviones".
  15. ^ Sol, Cong-ming; Li, pandilla (31 de julio de 2011). "Isomerización en fase de vapor de endo-tetrahidrodiciclopentadieno a su isómero exo sobre catalizadores de zeolita". Catálisis Aplicada A: General . 402 (1): 196–200. doi :10.1016/j.apcata.2011.06.008. ISSN  0926-860X.
  16. ^ Campo, Pablo del; Martínez, Cristina; Corma, Avelino (2021-08-02). "Activación y conversión de alcanos en espacios reducidos de materiales tipo zeolita". Reseñas de la sociedad química . 50 (15): 8511–8595. doi :10.1039/D0CS01459A. hdl : 10251/183985 . ISSN  1460-4744. PMID  34128513. S2CID  235437726.
  17. ^ Navrátilová, Markéta; Sporka, Karel (18 de septiembre de 2000). "Síntesis de adamantano sobre catalizadores zeolíticos disponibles comercialmente". Catálisis Aplicada A: General . 203 (1): 127-132. doi :10.1016/S0926-860X(00)00477-4. ISSN  0926-860X.
  18. ^ Gallego, Eva María; Portilla, M. Teresa; París, Cecilia; León-Escamilla, Alejandro; Boronat, Mercedes; Moliner, Manuel; Corma, Avelino (10 de marzo de 2017). ""Ab initio "Síntesis de zeolitas para reacciones catalíticas preestablecidas". Ciencia . 355 (6329): 1051–1054. Código Bib : 2017 Ciencia... 355.1051G. doi : 10.1126/ciencia.aal0121. hdl : 10251/105508 . ISSN  0036-8075. PMID  28280200. S2CID  206654251.
  19. ^ Lili, QI; Mín*, JI; Xinkui, Wang; Min, ÉL; Tianxi, C. a. Yo (25 de abril de 2010). "AlCl3/MCM-41 como catalizador para la isomerización de endotriciclodecano". Revista china de catálisis . 31 (4): 383. ISSN  0253-9837.
  20. ^ Clarke, JKA; Rooney, JJ (1 de enero de 1976), Eley, DD; Pinos, Herman; Weisz, Paul B. (eds.), Enfoques estereoquímicos de los mecanismos de reacciones de hidrocarburos en catalizadores metálicos, Avances en catálisis, vol. 25, Academic Press, págs. 125–183, doi :10.1016/s0360-0564(08)60314-4, ISBN 978-0-12-007825-7, recuperado 2023-11-20