En Olinto (la capital de la Liga) se ha descubierto una columna que contiene dos tratados entre Amintas III de Macedonia y la Liga Calcídica . El primer tratado está fechado en torno al 393 a. C., el segundo, antes del 382 a. C. El idioma de los textos es el griego jónico , el dialecto principal de Calcídica.
Tras la invasión iliria de Macedonia en el 393 a. C., Amintas fue expulsado y Argeo II fue instalado en el trono. Con la ayuda de la familia tesalia Aleuadas bajo el mando de Medio, Amintas recuperó su reino ( Diodoro 14.92.3). Para apuntalar su país contra la amenaza de los ilirios, Amintas estableció una alianza con la Liga Calcídica.
En 383/382 a. C., los ilirios invadieron de nuevo el país y derrotaron a Amintas en batalla. Amintas III hizo un regalo de tierra a los olintios en busca de ayuda. En ese momento, la Liga era más poderosa; no sólo se rompió la alianza, sino que los calcídicos se apoderaron de la capital de Amintas, Pella , y de las tierras de Macedonia (DS 15.19.2; Isok. 6.46; cf. Hammond/Griffith 1979, 174-6). Con la ayuda de Esparta , Tesalios , Elimiotes , Ifícrates , Cotis I y las ciudades-estado de Calcídica que se oponían a Olinto, Amintas recuperó su reino y los espartanos disolvieron la Liga en 379 a. C. Como afirma Justin (7.4.6) sobre Amyntas Cum Illyriis deinde et cum Olynthiis gravia bella gessit... entonces hizo serias guerras contra los ilirios y los olyntios .
A diferencia del primer tratado, el segundo es claramente beneficioso para la Liga y no para Amintas. No sólo en lo que respecta a las exportaciones de madera, que están relacionadas con los objetivos de la Liga marítima de construir una armada eficaz (Amintas, en realidad, no tendría mucho interés en la madera de Calcídica ni en construir una armada), sino también en los terceros mencionados, que son todos enemigos potenciales de la Liga y no de Amintas, cuya principal amenaza provenía del norte, los ilirios.