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Azida de tosil

La tosil azida es un reactivo utilizado en síntesis orgánica . [1]

Usos

La tosilazida se utiliza para la introducción de grupos funcionales azida y diazo . [1] También se utiliza como fuente de nitreno y como sustrato para reacciones de cicloadición [3+2]. [1]

Preparación

La azida de tosil se puede preparar mediante la reacción de cloruro de tosilo con azida de sodio en acetona acuosa . [2]

Seguridad

La tosilazida es uno de los compuestos de azida más estables, pero todavía se considera un explosivo potencial y debe almacenarse con cuidado, aunque es vital tener especial precaución en todas las reacciones en las que se calienta a 100 °C o más. La temperatura inicial de la descomposición explosiva es de unos 120 °C. [1]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcdeHeydt , H.; Regitz, M.; Mapp, Alaska; Chen, B. (2008). "P-toluenosulfonilazida".p -Toluenosulfonil Azida . Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rt141.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
  2. ^ Curphey, TJ (1981). "Preparación de p-toluenosulfonilazida. Nota de precaución". Preparaciones y Procedimientos Orgánicos Internacionales . 13 (2): 112-115. doi :10.1080/00304948109356105.