La tolazamida es un fármaco oral reductor de glucosa en sangre que se utiliza en personas con diabetes tipo 2. Forma parte de la familia de las sulfonilureas (ATC A10BB).
La para-toluenosulfonamida se convierte en su carbamato con cloroformiato de etilo en presencia de una base. El calentamiento de ese intermediario con 1-amino- azepano conduce al desplazamiento del grupo etoxi y a la formación de tolazemida: [1]
El azepano propiamente dicho daría lugar a [13078-23-4].