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tolazamida

La tolazamida es un fármaco oral para reducir la glucosa en sangre que se utiliza en personas con diabetes tipo 2 . Es parte de la familia de las sulfonilureas (ATC A10BB).

Síntesis

Síntesis de tolazemida: [1] Patente de EE. UU. 3.063.903 GB 887886 DE 1196200   

La para-toluenosulfonamida se convierte en su carbamato con cloroformiato de etilo en presencia de una base. Calentar ese intermediario con 1-aminoazepano conduce al desplazamiento del grupo etoxi y a la formación de tolazemida: [1]

El azepano propiamente dicho conduciría a [13078-23-4].

Referencias

  1. ^ ab Wright JB, Willette RE (julio de 1962). "Agentes antidiabéticos. N4-arilsulfonilsemicarbazidas". Revista de Química Medicinal y Farmacéutica . 91 (4): 815–22. doi :10.1021/jm01239a016. PMID  14056414.

enlaces externos