En química organosulfurada , un tiocetal es el análogo de azufre de un cetal ( R 2 C(OR) 2 ), con uno de los oxígenos reemplazado por azufre (como lo implica el prefijo tio- ), dando la estructura R 2 C(SR). O . Un ditiocetal tiene ambos oxígenos reemplazados por azufre ( R 2 C(SR) 2 ).
Los tioketales se pueden obtener haciendo reaccionar cetonas ( >C=O ) o aldehídos ( −CH=O ) con tioles ( −SH ).
Se ha propuesto un mecanismo de escisión oxidativa para los ditiocetales, que implica oxidación de tioéter, formación de tionoios e hidrólisis , lo que da como resultado la formación de productos de aldehído y cetona. [1]
Se ha descubierto que los restos tioketales responden a las especies reactivas de oxígeno (ROS). [1] En presencia de ROS, los tiocetales se pueden escindir selectivamente. [2] Las ROS escinden con éxito conectores tiocetales heterobifuncionales, que se ha descubierto que tienen potencial terapéutico, ya que pueden producir agentes que responden a ROS con dos funcionalidades diferentes. [2]
Las cetonas se pueden reducir a pH neutro mediante conversión a tiocetales; El tiocetal preparado a partir de la cetona se puede reducir fácilmente mediante hidrogenación catalítica utilizando níquel Raney en una reacción conocida como reducción de Mozingo .